1859年9月中旬的一天，河南省項城縣袁寨的大紳士袁保中家里，傳出了一陣嬰兒的啼哭聲，丫鬟趕緊跑到書房向袁保中報告，說妾室劉氏產下一子。

由于這是劉氏生下的第三個兒子，家中又有許多孩子，袁保中早已體會過了當父親的感覺，所以對這個孩子的到來并沒有太多欣喜，丫鬟來報時，他依舊悠閑地逗弄籠中的鳥兒。

然而一封家書的到來，讓袁保中徹底改變了對這個孩子的態度。

就在丫鬟剛剛匯報離開后，管家拿著一封信匆匆跑了進來，袁保中接過信一看，大喜。原來，他擔任漕運總督的叔叔袁甲三與捻軍作戰大獲全勝。

得此喜報，袁保中高興不已，他忽地想起家中今天還有一樁喜事，可謂雙喜臨門，不覺高興得直拍大腿。原本對剛出生的兒子不感興趣的袁保中，忽然興致大發，竟親自到劉氏屋中探望。

劉氏見丈夫來，心里高興不已，連忙讓丫鬟把孩子從乳娘懷中抱出給袁保中。讓劉氏更加驚奇的是，丈夫竟破天荒地抱起了孩子，還親昵地摸了摸孩子的臉蛋兒。

看著孩子安詳的睡容，袁保中沉吟片刻，給孩子取名為“凱”，意為勝利，并按照家族“保世克家，企文紹武”的排行，最終給孩子命名“世凱”。

至此，一個影響中國歷史的人物出現了。

一家歡喜一家愁，就在袁世凱出生的同一天，他的叔父、父親袁保中的弟弟袁保慶也喜得貴子。但可惜的是，這個孩子剛出生不久就夭折了。為此，袁保慶和妻子牛氏悲痛了很長一段時間。

可巧，劉氏生完袁世凱后沒有奶水，牛氏的奶水卻極其充足，為了讓孩子吃飽，也為了緩解袁保慶夫婦的悲痛，袁保中將袁世凱送到了弟弟家，讓弟妹喂養。

后來，袁保慶的妻妾都沒有再生育，袁保中干脆做主將袁世凱過繼給了弟弟。因此，袁世凱是在兩個母親的疼愛下長大的。

1867年，袁世凱8歲，嗣父袁保慶到山東候補，他也跟著離開了家鄉住到了濟南。從這個時候開始，袁世凱正式入私塾啟蒙，后來嗣父又調任江南鹽法道，他和嗣母又去了南京。

袁世凱有個非常聰明的大腦，愛動腦筋，學習東西也特別快，但他并不將天賦用到正經事上，不肯好好念書，經常外出玩耍，跟隨富家子弟打拳、騎馬、下棋、賭博。他最愛的是騎馬，南京的著名勝地都被他馳騁了個遍。

那時候，袁保慶對袁世凱的功課還是非常注意的，不過袁世凱的不務正業卻從來沒有受到過嗣父的責罵，原因是他有兩個替他說好話的“母親”。

第一位母親自然是牛氏，自從袁世凱讓她喂養時，她就將他當作了自己的兒子。第二位“母親”則是嗣父一個很得寵的姨太太，名叫金玉。

牛氏和金玉不合，整日爭風吃醋，當時袁世凱年齡小，卻能夠在兩人中間設法調和，因此牛氏和金玉都非常喜歡他，也愿意在丈夫面前掩蓋他不好好讀書的行為。

1873，嗣父袁保慶在南京去世，袁世凱只好隨著嗣母牛氏又回到了項城故鄉，這預示著他悠閑的童年結束了。

回到項城后的第二年，他的從叔父袁保恒從西北回來，當他看到袁世凱的樣貌，聽到袁世凱善于應對的口才，非常欣賞。

當時，袁保恒正在西北幫助左宗棠辦理軍務，因見袁世凱無人照料，便將其也帶去了西北。后來，袁保恒又調到北京、河南等地，都讓袁世凱跟著他，一方面是為了讓袁世凱增長見識，另一方面還可以督促袁世凱讀書。

為此在北京的時候，袁保恒請了好幾個名師輔導袁世凱，寫文章、學作詩、學寫字。從小玩鬧慣了的袁世凱哪里能受得了如此憋悶的日子，他依然不肯好好讀書，對八股文更是厭惡至極。

1878年，袁保恒在開封病死，袁世凱又失去了一個可以管束他的人，只好再次回到項城。

這年袁世凱19歲，已為人夫的他比上一次回到項城明顯穩重了許多，但他依舊好出風頭，雖然自己的文章寫得不算好，卻聯合了一些讀書人組織起一個文社。

袁世凱負責籌辦文社所需房屋和必需的費用，因而他的名聲傳遍了各縣，就連正在淮寧縣署里當塾師的徐世昌都聽聞了他的大名。

徐世昌聽到袁世凱組織文社的消息后，專程前來拜訪，兩人一見如故，特別是對八股文的看法更是出奇一致。后來徐世昌赴應天府應鄉試路費不足，還是袁世凱資助了他一些錢，在最后，徐世昌就成了袁世凱的軍師。

不久，應天府傳來喜訊，徐世昌一次中舉，袁世凱也為好友高興。但反觀袁世凱自己，曾先后應過兩次“童子試”，都沒有考中，盛怒之下，他把過去所作詩文全部燒毀。

袁世凱對科舉考試制度異常痛恨，后來他到直隸總督上任，所做第一件事就是聯合其他官員廢除科舉。

但在當時那個環境下，科舉是讀書人公認的唯一出路，既然不考不上，袁世凱只能將希望寄托在“捐官”上。袁世凱雖已成家立業，但積蓄并不多，捐官這種事光靠他一個人無法完成，他只好求助于自己的兩位母親劉氏和牛氏。

劉氏和牛氏很疼愛袁世凱，便拿出自己的私房錢幫他進京謀干。然而，袁世凱卻辜負了兩位母親的期望。

原來，袁世凱到了北京后就將捐官一事忘了個干干凈凈，一味地胡吃海喝、玩樂，紈绔子弟的本性一下子就露了出來。再加上一些好賭之人的勾引，他直接鉆進了賭坊，直到把錢都輸光之后，才猛然醒悟，卻已經來不及了。

既沒有捐官成功，還把錢輸了個精光，連路費都出不起，袁世凱失魂落魄地在街頭度過了好幾日。

這天，已經考中進士、做著京官的徐世昌在街上遇到了袁世凱，得知緣由后，念其之前慷慨相助的恩情，便資助其回項城。

這次教訓足以讓袁世凱一生都難以忘記，從此袁世凱再也沒有碰過賭博，發跡后定的第一條家規也是不允許賭博。

只有一年除夕，全家人聚在一起吃了一頓團圓飯后，袁世凱十分高興，破天荒地解了賭禁，但也只讓玩了五天，就又重新禁賭。不過家規是一回事，子孫執行就是一回事，據說他的兒子袁克文喝酒、賭博、玩樂一樣不落。